Der 1 Retro High x Trophy Room „Chicago“ ist ein exklusives Stück, das einer der ikonischsten Farbgebungen in der Geschichte der Marke huldigt und eine besondere Note mit sich bringt, die von Michael s Erbe inspiriert ist. Dieses Modell wurde in Zusammenarbeit mit Trophy Room, einer Boutique im Besitz von Marcus , dem Sohn von MJ, auf den Markt gebracht und interpretiert den klassischen AJ1 „Chicago“ neu, jedoch mit erstklassigen Details und einer fesselnden Geschichte dahinter.

Das Obermaterial behält die traditionelle Kombination aus Weiß, Rot und Schwarz bei, jedoch mit einem auffälligen Unterschied: Das rote Leder erhält ein transluzentes Finish mit einem funkelnden Effekt, der an den Glanz der Courts in den 80er Jahren erinnert. Der kontrastierende schwarze Swoosh bewahrt die OG-Essenz, während die weißen Schnürsenkel die Aufschrift „They Can’t Stop You From Wearing Them“ tragen, eine Anspielung auf die Legende, dass die NBA versucht hat, den Air 1 im Jahr 1985 zu verbieten.